Изомеры - вещества с одинаковым составом молекулы, но разными химическим строением и свойствами.
Виды изомерии
I . Структурная – заключается в различной последовательности соединения атомов в цепи молекулы:
1) Изомерия цепи
Следует отметить, что атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным , с двумя другими атомами углерода – вторичным , с тремя – третичным , с четырьмя – четвертичным .
2) Изомерия положения
3) Изомерия межклассовая
4) Таутомерия
Таутомери́я (от греч. ταύτίς - тот же самый и μέρος - мера) - явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.
Пример, таутомерные формы глюкозы:
1. Линейная форма глюкозы (альдегидоспирт)
2. Перегруппировка атомов и переход в циклические формы глюкозы (alha и beta)
II . Пространственная (стерео) – обусловлена различным положением атомов или групп относительно двойной связи или цикла, исключающих свободное вращение соединённых атомов углерода
Если атом углерода в молекуле
связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например:
то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.
Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:
Молекулы оптических изомеров
несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует
плоскость симметрии.
Таким образом,
Оптические изомеры аминокислоты
3. Конформационная изомерия
Следует отметить, что атомы и группы атомов, связанные друг с другом σ -связью, постоянно вращаются относительно оси связи, занимая различное положение в пространстве друг относительно друга.
>> Химия: Изомерия и ее виды
Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стерео-изомеры - расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.
Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).
Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода , образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле С4Н10 соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С5Н12 возможны три изомера: пентан, изо-пентан и неопентан.
С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растет. Для углеводорода С10Н22 их уже 75, а для углеводорода С20Н44 - 366 319.
Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:
Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Так, молекулярной формуле С6В12 соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический циклогексан:
Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.
Пространственная изомерия
Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей.
Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.
Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим. Примером такой молекулы является молекула а-аминопропионовой кислоты (а-аланин) СН3СН(КН2)СООН.
Как видно, молекула а-аланина ни при каком перемещении не может совпасть со своим зеркальным отображением. Такие пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами, или энантиомерами. Все физические и практически все химические свойства таких изомеров идентичны.
Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идет под действием ферментов - биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называют стереоселективными.
Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие (начиная от вкуса и запаха и кончая лекарственным действием) резко отличается от свойств их оптических антиподов, полученных в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов - обмена веществ .
Какие виды изомерии вы знаете?
Чем отличается структурная изомерия от пространственной?
Какие из предлагаемых соединений являются:
а) изомерами;
б) гомологами?
Дайте всем веществам названия.
4. Возможна ли геометрическая (цис-, транс) изомерия для: а) алканов; б) алкенов; в) алкинов; г) циклоалканов?
Объясните, приведите примеры.
). Изомеризация приводит к получению соединения с иным расположением атомов или групп, но при этом не происходит изменение состава и молекулярной массы соединения. В литературе изомеризацию часто называют перегруппировкой, в некоторых случаях, в соответствии с традицией, это именные реакции.
Наиболее известный катализатор перестройки углеводородного скелета – AlCl 3 , в присутствии этого катализатора осуществляют превращение линейных углеводородов в разветвленные (см . рис. 1, реакция 1), проводят перестройку циклических углеводородов (см . рис. 1, реакция 2), получают из полициклических соединений углеводородные каркасы (см . рис. 1, реакция 3). Этот же катализатор приводит к перемещению функциональных групп в молекуле (см . рис. 1, реакция 4)
Рис. 1. Изомеризация углеводородного скелета и перемещение функциональных групп
Изменение положения кратных связей проходит при нагревании, часто в присутствии щелочи (см . рис. 2, реакции 1, 2), возможно также перераспределение кратных связей, когда тройная связь переходит в две двойные связи – реакция Фаворского (см . рис. 2, реакция 3). У галогенированных ненасыщенных соединений происходит одновременное перемещение кратной связи и атома галогена (см . рис. 2, реакция 4).
Рис. 2. Перемещение кратных связей и атомов галогена
Изомеризация кислородсодержащих соединений часто приводят к изменению природы функциональной группы, например, превращение простой эфирной связи в альдегидную группу (см . рис. 3, реакция 1), или в гидроксильную (см . рис. 3, реакция 2).
Рис. 3. Изомеризация О-содержащих соединений.
Существуют примеры изомеризации N- и Р-содержащих соединений, проходящей обычно с участием атома кислорода. В подобных перестройках молекул помимо перемещения O, N и P-атомов происходит изменение положения некоторых атомов водорода или органических групп.
При перегруппировке Бекмана (см . рис. 4, реакция 1) гидроксильная группа превращается в карбонильную. Другой вариант перегруппировки Бекмана (см . рис. 4, реакция 2) сопровождается расширением цикла.
При бензидиновой перегруппировке происходит миграция атомов азота и водорода (см . рис. 4, реакция 3)
Реакция Арбузова превращает трехвалентный атом фосфора в пятивалентный, одновременно происходит образование Р-С – связи (см . рис. 4, реакция 4).
Рис. 4. Изомеризация O, N и Р-содержащих соединений
Изомеризация обычно идет в том направлении, которое приводит к соединению, более стабильному в условиях данного опыта. Некоторые изомеризационные процессы при изменении типа катализатора или условий опыта обратимы.
Переработка нефтяных продуктов (пиролиз, крекинг) обычно сопровождается изомеризацией линейных углеводородов в соединения с разветвленной цепью, которые имеют более высокое октановое число. Из продукта изомеризации хлорированного бутена (см . рис. 2, реакция 4) получают бензостойкий каучук хлоропрен.
Перегруппировку Бекмана применяют для промышленного синтеза капролактама (см . рис. 4, реакция 2), из которого получают поликапролактам (капрон). Бензидиновую перегруппировку (см . рис. 4, реакция 3) используют для получения соединений, применяемых в производстве азокрасителей. Реакция Арбузова (см . рис. 4, реакция 4) позволяет получать соединения со связью С-Р, на основе которых производят пестициды.
Михаил Левицкий
кратных связей
Она делится:
Это существование изомеров, имеющих одинаковый состав и порядок соединения атомов, но отличающихся характером расположения атомов или групп атомов в пространстве.
Этот вид изомерии описали Л. Пастер (1848), Я. Вант-Гофф, Ле Бель (1874).
Пространственные изомеры делятся на два вида: конформационные и конфигурационные.
Конформационными наз-ся изомеры, формы молекул которых переходят друг в друга за счет свободного вращения атомов и групп атомов вокруг одной или нескольких 6-связей.
Первое соединение, для которого известно существование конформационных изомеров, является этан. Его строение в пространстве изображается перспективной формулой или формулой Ньюмена:
С
2 Н 6
Заслонённая конформация Заторможенная конформация
более энергетически выгодная
Формулы Ньюмена
Циклогексан
Форма «кресла» более энергетически выгодна, чем «ванна».
Это стереоизомеры, молекулы которых имеют различное расположение атомов в пространстве без учета конформаций.
По типу симметрии все стереоизомеры делятся на энантиомеры и диастереомеры.
Энантиомеры (оптические изомеры, зеркальные изомеры, антиподы) – это стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение. Это явление наз-ся энантиомерией. Все химические и физические св-ва энантиомеров одинаковы, кроме двух: вращение плоскости поляризованного света (в приборе поляриметре) и биологическая активность. Условия энантиомерии: 1) атом С находится в состоянии sp 3 -гибридизации; 2) отсутствие всякой симметрии; 3) наличие асимметрического (хирального) атома С, т.е. атома, имеющего четыре разных заместителя.
Многие окси- и аминокислоты обладают способностью вращать плоскость поляризации луча света влево или вправо. Это явление наз-ся оптической активностью, а сами молекулы оптически активными. Отклонение луча света вправо отмечают знаком «+», влево – «–» и указывают угол вращения в градусах.
Абсолютную конфигурацию молекул определяют сложными физико-химическими методами.
Относительную конфигурацию оптически активных соединений определяют путем сравнения со стандартом глицеринового альдегида. Оптически активные вещ-ва, имеющие конфигурацию правовращающего или левовращающего глицеринового альдегида (М. Розанов, 1906), наз-ся вещ-вами D- и
L-ряда. Равная смесь право- и левовращающих изомеров одного соединения наз-ся рацематом и оптически неактивна.
Исследования показали, что знак вращения света нельзя связывать с принадлежностью вещ-ва к D- и L-рядам, его определяют только экспериментально в приборах – поляриметрах. Например, L-молочная к-та имеет угол вращения +3,8 о, D- молочная к-та - 3,8 о.
Энантиомеры изображают с помощью формул Фишера.
L-ряд D-ряд
Количество изомеров определяются по формуле 2 n , где n – число асимметрических атомов углерода. Пример:
`L -ряд D –ряд
Среди энантиомеров могут быть симметричные молекулы, не обладающие оптической активностью, и наз-ся мезоизомерами.
|
Например: Винная к-та |
|
D – (+) – ряд L – (–) – ряд |
Мезовинная к-та |
Рацемат – виноградная к-та
Оптические изомеры, не являющиеся зеркальными изомерами, отличающиеся конфигурацией нескольких, но не всех асимметрических атомов С, обладающие различными физическими и химическими св-вами, наз-ся -диастереоизомерами.
-Диастереомеры (геометрические изомеры) – это стереомеры, имеющие в молекуле -связь. Они встречаются у алкенов, непредельных высших карбоновых к-т, непредельных дикарбоновых к-т. Например:
Цис-бутен-2 Транс-бутен-2
Биологическая активность органических вещ-в связана с их строением.
Например:
Цис-бутендиовая к-та, Транс-бутендиовая к-та,
малеиновая к-та – фумаровая к-та – не ядовита,
очень ядовита содержится в организме
Все природные непредельные высшие карбоновые к-ты являются цис-изомерами.
Контрольные вопросы к теме «Изомерия»
Что такое изомерия?
Виды изомерии
Что такое структурная изомерия. Её виды.
Пространственные изомеры. Приведите примеры.
Что такое конформационные изомеры?
С помощью каких формул изображаются заслонённая и заторможенная конформации.
Оптические изомеры. Требования, предъявляемые к оптическим изомерам.
Какой атом углерода называется ассиметричным (хиральным)?
Какие изомеры являются энантиомерами, а какие диастереомерами. Приведите примеры.
Какие изомеры назывютсярацематами
Упражнения и ситуационные задачи:
Вигабатрин (4-амино-гексен-5-овая кислота) назначается в качестве противосудорожного средства при эпилепсии. Напишите все её изомеры общей формулы С 5 Н 12 и назовите их по международной номенклатуре (м.н.)
Напишите изомеры общей формулы С 4 Н 9 ОН, назовите их по м.н. и определите класс соединения.
Напишите заслонённую и заторможенную конформации С 2 Н 5 ОН. Какая из них наиболее выгодная?
Изобразите проекционные формулы Фишера 2,3-дигидроксипропаналя. Определите наличие ассиметричного атома углерода.
Винная кислота в смеси с NaНСО 3 применяется как слабительное средство. Изобразите изомеры винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая кислота). Укажите энантиомеры и диастереомеры.
Мепробамат (2-метил-2-пропил-пропандиол-1,3) применяется в медицинской практике как успокатвающее средство в начальной стадии гипертонии. Напишите все его изомеры.
При приёме аминалона (4-амино-бутановая кислота) усиливаются энергетические процессы и повышается дыхательная активность тканей головного мозга, облегчается удаление из мозга токсических продуктов обмена и улучшается память. Напишите все изомеры этой кислоты и назовите их по международной номенклатуре.
6-амино-гексановая кислота оказывает системный гемостатический эффект при кровотечениях, обусловленных повышенной фибринолитиче
ской активностью плазмы. Напишите все её структурные изомеры и назовите по международной номенклатуре.
Вальпроевая кислота (2-пропил-пентановая кислота) применяется при эпилептических состояниях в качестве противосудорожного средства. Напишите все её изомеры и назовите по международной номенклатуре.
Пеницилламин (2-амино-3-меркапто-3 метил-бутановая кислота) применяется как антидот при отравлениях соединениями тяжелых металлов. Напишите формулу этого соединения.
Л и т е р а т у р а:
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия , - М., Медицина, 1991. С. 52-80.
И греческий μέρος - доля, часть), явление, заключающееся в существовании химических соединений одинаковых по составу с одинаковой молекулярной массой, но различающихся по структуре. Такие соединения называются изомерами. Структурные различия обусловливают различное взаимное влияние атомов в молекулах и предопределяют разные физические и химические свойства изомеров. Изомерия чрезвычайно распространена в органической химии и является одной из основных причин разнообразия и многочисленности органических соединений. В неорганической химии изомерия встречается в основном для комплексных соединений.
Термин «изомерия» ввёл Й. Берцелиус в 1830 году, завершая полемику между Ю. Либихом и Ф. Вёлером по вопросу существования двух резко отличающихся по свойствам веществ, имеющих один и тот же состав AgCNO, - цианата и фульмината серебра и опираясь на результаты исследований винной и виноградной кислот. Сущность изомерии была объяснена позднее на основе теории химического строения.
Выделяют два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры различаются порядком связей атомов в молекуле, то есть химическим строением. Стереоизомеры (пространственные изомеры) при одинаковом порядке связей атомов в молекуле различаются взаимным расположением атомов в пространстве.
Структурная изомерия подразделяется на изомерию углеродного скелета (скелетную изомерию), изомерию положения (позиционную изомерию), метамерию и другие виды. Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связей углеродных атомов, образующих скелет молекулы. Для конкретизации структурных особенностей изомеров скелетная изомерия подразделяется на изомерию углеродной цепи, изомерию цикла и изомерию боковой цепи. Например, изомерия углеродной цепи характерна для алканов начиная с четвёртого члена гомологического ряда С 4 Н 10 , который имеет два структурных изомера: н-бутан СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и изобутан (2-метилпропан) СН 3 -СН(СН 3)-СН 3 . Пятый член ряда алканов С 5 Н 12 имеет три изомера: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 - н-пентан, СН 3 -СН(СН 3)-СН 2 -СН 3 - изопентан (2-метилбутан) и неопентан (2,2-диметилпропан) СН 3 -С(СН 3) 2 -СН 3 . С удлинением цепи число возможных изомеров быстро возрастает. Так, для алканов состава С 10 Н 22 возможно существование 75 структурных изомеров, для С 13 Н 28 - 802 изомеров, для С 20 Н 42 - более 366 тысяч изомеров. Для алициклических соединений характерны изомерия цикла и изомерия боковой цепи. Например, среди скелетных изомеров (формулы I-IV) метилциклопентан (I), циклогексан (II) и пропилциклопропан (III) являются циклическими изомерами, а пропилциклопропан (III) и изопропилциклопропан (IV) - изомерами боковой цепи. Различия в свойствах скелетных изомеров проявляются в разнице их температур кипения (изомеры с нормальной углеродной цепью кипят при более высокой температуре, чем изомеры с разветвлённой цепью), плотности и др. н-Алканы, например, в отличие от разветвлённых изомеров обладают меньшей детонационной стойкостью (смотри в статье Октановое число), образуют комплексы с мочевиной (клатраты).
Изомерия положения обусловлена различным положением функциональных групп, заместителей или кратных связей. Например, изомерами положения являются 1-пропанол СН 3 -СН 2 -СН 2 ОН и 2-пропанол СН 3 -СН(ОН)-СН 3 , 1-бутен СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 и 2-бутен СН 3 -СН=СН-СН 3 . Изменение положения функциональной группы может приводить к изменению класса соединения. Например, изомеры положения ацетон СН 3 -С(О)-СН 3 и пропаналь СН 3 -СН 2 -СНО относятся соответственно к кетонам и альдегидам. Структурные изомеры с разными функциональными группами сильно различаются по химическим свойствам.
Метамерия обусловлена различным положением гетероатома (О, N, S) в цепи. Например, метамерами являются метилпропиловый эфир СН 3 О-СН 2 -СН 2 -СН 3 и диэтиловый эфир СН 3 -СН 2 -О-СН 2 -СН 3 , диэтиламин СН 3 -СН 2 -NH-СН 2 -СН 3 и СН 3 -NH-СН 2 -СН 2 -СН 3 - метилпропиламин.
Часто различия в изомерах определяют несколько структурных признаков. Например, метилизопропилкетон (3-метил-2-бутанон) СН 3 -С(О)-СН(СН 3) 2 и валериановый альдегид (пентаналь) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СНО отличаются друг от друга как структурой углеродного скелета, так и положением функциональной группы.
Особым видом структурной изомерии является таутомерия (равновесная динамическая изомерия). В этом случае изомеры, различающиеся функциональными группами, легко переходят друг в друга до достижения равновесия, при котором вещество одновременно содержит молекулы таутомеров в определённом соотношении.
Пространственная изомерия подразделяется на геометрическую (цис,транс и син,анти-изомерию, или Е,Z-изомерию) и оптическую (энантиомерию). Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи или неароматические циклы, являющиеся структурно жёсткими фрагментами молекул. У цис-изомеров два заместителя расположены по одну сторону плоскости двойной связи или цикла, у транс-изомеров - по разные стороны. Например, геометрическими изомерами являются цис-2-бутен (формула V) и транс-2-бутен (VI), цис-1, 2-дихлорциклопропан (VII) и транс-1,2-дихлорциклопропан (VIII).
Характерными различиями между циси транс-изомерами являются более низкая температура плавления цис-изомеров, значительно лучшая растворимость в воде и явно выраженный дипольный момент. Транс-изомеры обычно более стабильны. Смотри, например, в статье Малеиновая и фумаровая кислоты.
Геометрическую изомерию, наблюдаемую для соединений с двойными связями С=N (оксимы) и N=N (азо-, азоксисоединения), часто называют син,анти-изомерия. Например, геометрическими изомерами являются анти-бензальдоксим (формула IX) и син-бензальдоксим (Х); син-азобензол (XI) и анти-азобензол (XII).
В общем случае используется Ε,Z-номенклатура. У Z-изомеров старшие заместители (имеющие больший атомный номер) расположены по одну сторону двойной связи или цикла, у Е-изомеров - по разные стороны. Например, геометрическими изомерами являются (Z)-1-бром1-иод-2-хлорэтилен (формула XIII) и (Е)-1 -бром-1 -иод-2-хлорэтилен (XIV).
Оптическая изомерия характерна для соединений, молекулы которых имеют элементы хиральности, например асимметрический (хиральный) атом углерода, связанный с четырьмя разными заместителями. Впервые обнаружена Л. Пастером в 1848 на примере винных кислот и объяснена Я. Х. Вант-Гоффом и Ж. А. Лe Белем в 1874 году на основе представлений о тетраэдрической конфигурации углеродных атомов в насыщенных соединениях. Молекулы, содержащие асимметрический атом углерода, могут быть представлены в виде двух оптических изомеров, которые не могут быть совмещены в пространстве (т. е. относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению). Такие зеркальные изомеры, отличающиеся лишь противоположным расположением одних и тех же заместителей у хирального центра, называются энантиомерами (от греческого έναντίος - противоположный и μέρος - часть). Например, энантиомеры молочной кислоты (XV и XVI) можно представить в трёхмерном изображении или в виде формул Фишера (смотри в статье Химическая номенклатура).
Энантиомеры имеют различную биологическую активность; для них характерна также оптическая активность - способность воздействовать на плоскополяризованный свет (вращать плоскость поляризации). Энантиомеры вращают плоскость поляризации на один и тот же угол, но в противоположном направлении, поэтому их называют оптическими антиподами.
Длительное время конфигурацию энантиомеров определяли относительно конфигурации известного стандарта, которым служили энантиомеры глицеринового альдегида (D, L-стерические ряды). Более универсальной является R, S-номенклатура (предложена Р. Каном, К. Ингольдом и В. Прелогом), устанавливающая абсолютную конфигурацию пространственных изомеров. В соответствии с правилами R, S-номенклатуры энантиомеры молочной кислоты (XV, XVI) являются соответственно (R)-молочной и (S)-молочной кислотами. Правил перевода D, L-номенклатуры в R, S-систему не существует, так как в этих номенклатурах используются разные принципы. Не установлено также связи между абсолютной конфигурацией и параметрами оптического вращения.
Для соединений, имеющих n хиральных центров в молекуле, количество возможных стереоизомеров составляет 2". Однако при n ≥2 существуют стереоизомеры, которые отличаются друг от друга частью имеющихся в них элементов хиральности. Такие стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, называют диастереомерами (от греческого δια... - через, между, стерео... и μέρος - часть). Например, для хлоряблочной кислоты, имеющей два асимметрических атома углерода, существуют четыре стереоизомера (формулы XVII-XX), среди которых пары XVII и XVIII, а также XIX и XX являются энантиомерами, остальные пары (XVII и XIX, XVII и XX, XVIII и XIX, XVIII и XX) - диастереомеры.
При появлении дополнительных элементов симметрии (плоскости, оси или центра симметрии) общее число стереоизомеров, а также количество оптически активных форм может уменьшаться. Например, винные кислоты имеют три стереоизомера, из них два оптически активные: D-винная кислота, или (2R,3R)-винная кислота (формула XXI), и L-винная кислота, или (2S,3S)-винная кислота (XXII), являющиеся энантиомерами. Их диастереомер - мезовинная кислота, или (2R,3S)-винная кислота (формула XXIII, или идентичная конфигурация XXIV), вследствие наличия плоскости симметрии (обозначена пунктиром) оптически недеятельна - является так называемым внутримолекулярным рацематом.
Процесс взаимопревращения энантиомеров называется рацемизацией. Смесь равных количеств оптических антиподов - рацемическая смесь, или рацемат, не обладает оптической активностью. Стереоизомерии уделяется большое внимание при изучении природных соединений и синтезе биологически активных веществ. Веществам природного происхождения, содержащим элементы хиральности, присуща определённая стереоконфигурация, а также оптическая активность. При формировании хирального центра в условиях химического синтеза (за исключением асимметрического синтеза) образуется рацемат; для выделения энантиомеров требуется применение сложных методов разделения рацемата на оптически активные компоненты.
В результате внутреннего вращения молекул возникают конформационные изомеры, или конформеры, различающиеся степенью поворота фрагментов молекулы относительно одной или нескольких простых связей. В некоторых случаях можно выделить отдельные конформеры, иногда называемые также поворотными изомерами. Для изучения образования, различия в свойствах и реакционной способности конформеров используется конформационный анализ.
Изомеры могут превращаться друг в друга в результате реакций изомеризации.
Лит.: Потапов В. М. Стереохимия. 2-е изд. М., 1988; Травень В. Ф. Органическая химия. М., 2004. Т. 1.
