Kung saan ang mga grupo ay mga organic na sangkap. Ang mga prinsipyo ng kemikal na nomenclature - ang sistematikong katawagan ng Hudyo. Kapalit at radikal-functional nomenclature. Lohika ng teorya ng istraktura ng mga organic na sangkap

Kung saan ang mga grupo ay mga organic na sangkap. Ang mga prinsipyo ng kemikal na nomenclature - ang sistematikong katawagan ng Hudyo. Kapalit at radikal-functional nomenclature. Lohika ng teorya ng istraktura ng mga organic na sangkap

Ang lahat ng mga sangkap na naglalaman ng isang carbon atom, bilang karagdagan sa carbonates, carbides, cyanides, thiocyondas at coalic acid, ay organic compounds. Nangangahulugan ito na sila ay maaaring malikha sa pamamagitan ng buhay na mga organismo mula sa mga atomo ng carbon sa pamamagitan ng enzymatic o iba pang mga reaksyon. Sa ngayon, maraming mga organic na sangkap ay maaaring synthesized artipisyal, na nagbibigay-daan upang bumuo ng gamot at pharmacology, pati na rin lumikha ng mataas na lakas polimer at composite materyales.

Pag-uuri ng mga organic compounds.

Ang mga organikong compound ay ang pinakamaraming uri ng sangkap. Mayroong tungkol sa 20 species ng mga sangkap. Ang mga ito ay naiiba sa mga katangian ng kemikal, ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga pisikal na katangian. Ang kanilang natutunaw na punto, timbang, pagkasumpungin at solubility, pati na rin ang pinagsama-samang estado sa ilalim ng normal na kondisyon ay iba rin. Sa kanila:

  • hydrocarbons (alkanes, alkins, alkenes, alkadians, cycloalkanes, aromatic hydrocarbons);
  • aldehydes;
  • ketones;
  • alkohol (diatomic, monoatomic, polyatomic);
  • ethers;
  • esters;
  • carboxylic acids;
  • amines;
  • amino acids;
  • carbohydrates;
  • taba;
  • protina;
  • biopolymers at sintetikong polymers.

Ang pag-uuri na ito ay sumasalamin sa mga peculiarities ng kemikal na istraktura at ang pagkakaroon ng mga tiyak na mga atomic na grupo na tumutukoy sa pagkakaiba sa mga katangian ng isang sangkap. Sa pangkalahatan, ang pag-uuri, na batay sa configuration ng carbon skeleton na hindi isinasaalang-alang ang mga katangian ng mga pakikipag-ugnayan ng kemikal, mukhang naiiba. Alinsunod dito, ang mga probisyon nito, ang mga organic compound ay nahahati sa:

  • aliphatic compounds;
  • aromatic sangkap;
  • heterocyclic substances.

Ang mga klase ng mga organic compound ay maaaring magkaroon ng mga isomer sa iba't ibang grupo ng mga sangkap. Iba-iba ang mga katangian ng isomers, bagaman ang kanilang atomic composition ay maaaring pareho. Sinusunod ito mula sa mga probisyon na inilagay ni A. M. Butlerov. Gayundin, ang teorya ng istraktura ng mga organic compound ay isang patnubay sa lahat ng pag-aaral sa organic na kimika. Ito ay naglagay para sa isang antas na may periodic law ng Mendeleev.

Ang tunay na konsepto ng istraktura ng kemikal ay ipinakilala ni A. M. Butlers. Sa kasaysayan ng kimika na lumitaw ito noong Setyembre 19, 1861. Mas maaga, may iba't ibang opinyon sa agham, at ang ilan sa mga siyentipiko ay tinanggihan ang pagkakaroon ng mga molecule at atoms sa lahat. Samakatuwid, walang order sa organic at inorganic kimika. Bukod dito, walang mga regularidad kung saan posible na hatulan ang mga katangian ng mga partikular na sangkap. Kasabay nito ay may mga koneksyon na may parehong komposisyon ay nagpakita ng iba't ibang mga katangian.

Ang mga assertions ng A. M. Butlerova ay higit sa lahat ay nagpadala ng pag-unlad ng kimika sa tamang channel at lumikha ng isang pinakamatibay na pundasyon para dito. Sa pamamagitan nito ay pinamamahalaang upang i-systematize ang naipon na mga katotohanan, lalo, ang kemikal o pisikal na katangian ng ilang mga sangkap, ang mga pattern ng kanilang pagpasok sa reaksyon at iba pa. Kahit na ang hula ng mga paraan upang makabuo ng mga compound at ang pagkakaroon ng ilang karaniwang mga katangian ay naging posible dahil sa teorya na ito. At ang pangunahing bagay, ang A. M. Butlers ay nagpakita na ang istraktura ng molekula ng sangkap ay maaaring ipaliwanag mula sa pananaw ng mga electrical na pakikipag-ugnayan.

Lohika ng teorya ng istraktura ng mga organic na sangkap

Mula noong hanggang 1861 sa kimika, maraming tinanggihan ang pagkakaroon ng isang atom o molekula, ang teorya ng organic compound ay naging isang rebolusyonaryong panukala para sa siyentipiko. At dahil ang bootler mismo ay A. M. Ito ay mula lamang sa materyalistikong konklusyon, pinamumunuan niya ang mga pilosopikong ideya tungkol sa organic.

Pinamahalaan niya na ang molekular na istraktura ay maaaring makilala sa pamamagitan ng pag-eksperimento ng mga reaksiyong kemikal. Halimbawa, ang komposisyon ng anumang karbohidrat ay maaaring itatag sa pamamagitan ng pagsunog ng tiyak na halaga at pagkalkula ng nagresultang tubig at carbon dioxide. Ang halaga ng nitrogen sa amine molecule ay kinakalkula din kapag nasusunog sa pamamagitan ng pagsukat ng dami ng mga gas at ihiwalay ang kemikal na halaga ng molekular nitrogen.

Kung isaalang-alang natin ang mga hatol ng butlerov tungkol sa istraktura ng kemikal, depende sa istraktura, sa kabaligtaran ng direksyon, ang bagong konklusyon ay nagpapahiwatig mismo. Namely: alam ang kemikal na istraktura at komposisyon ng sangkap, ang isa ay maaaring empirically ipalagay ang mga katangian nito. Ngunit ang pinakamahalagang bagay - ipinaliwanag ni Butlers na sa pag-oorganisa ito ay natagpuan malaking halaga Mga sangkap na nagpapakita ng iba't ibang mga katangian, ngunit ang pagkakaroon ng parehong komposisyon.

Pangkalahatang mga probisyon ng teorya

Isinasaalang-alang at tuklasin ang mga organic compound, bootlers A. M. nagdala ng ilan sa mga pinakamahalagang mga pattern. Pinagsama niya ang mga ito sa sitwasyon ng teorya na nagpapaliwanag ng istraktura ng mga kemikal ng organic na pinagmulan. Ang sitwasyon ng teorya ay:

  • sa mga organic na sangkap molecule, ang mga atoms ay interconnected sa isang mahigpit na tinukoy na pagkakasunud-sunod, na nakasalalay sa valence;
  • ang istraktura ng kemikal ay isang agarang pagkakasunud-sunod ayon sa kung saan ang mga atoms sa organic molecules ay konektado;
  • tinutukoy ng istraktura ng kemikal ang pagkakaroon ng mga katangian ng organic compound;
  • depende sa istraktura ng mga molecule na may parehong quantitative komposisyon, ang hitsura ng iba't ibang mga katangian ng sangkap;
  • ang lahat ng mga atomic group na kasangkot sa pagbuo ng isang kemikal na tambalan ay may kapwa impluwensya sa bawat isa.

Ang lahat ng mga klase ng mga organic compound ay binuo ayon sa mga prinsipyo ng teorya na ito. Ang pagkakaroon ng inilatag ang mga pundasyon, Butlers A. M. ay nakapagpalawak ng kimika bilang lugar ng agham. Ipinaliwanag niya na dahil sa ang katunayan na sa mga organic na sangkap, ang carbon ay nagpapakita ng valence na katumbas ng apat, ang pagkakaiba-iba ng mga compound na ito ay sanhi ng iba't ibang. Ang pagkakaroon ng isang pluralidad ng mga aktibong grupo ng atomic ay tumutukoy sa pag-aari ng sangkap sa isang partikular na klase. At tiyak sa pamamagitan ng pagkakaroon ng mga tukoy na atomic group (radicals), pisikal at kemikal na mga katangian lumitaw.

Hydrocarbons at kanilang mga derivatives

Ang mga organic compounds ng carbon at hydrogen ay ang pinaka-simple sa komposisyon sa lahat ng mga sangkap ng grupo. Ang mga ito ay kinakatawan ng subclass ng mga alkanans at cycloalkanes (saturated hydrocarbons), alkenes, alkadiennes at alkatrina, alkins (unsaturated hydrocarbons), pati na rin ang isang subclass ng mabangong sangkap. Sa Alkanes, ang lahat ng mga atomo ng carbon ay konektado lamang sa isang solong C-na may bono, na bakit walang Atom N. ay hindi maaaring itayo sa komposisyon ng hydrocarbon

Sa unsaturated hydrocarbons, ang hydrogen ay maaaring naka-embed sa lugar ng pagkakaroon ng double C \u003d dahil sa komunikasyon. Gayundin, ang koneksyon ng C-S ay maaaring triple (alkina). Pinapayagan nito ang mga sangkap na ito na pumasok sa iba't ibang mga reaksyon na nauugnay sa pagpapanumbalik o pagdaragdag ng mga radikal. Ang lahat ng iba pang mga sangkap para sa kaginhawaan ng pag-aaral ng kanilang kakayahang pumasok sa mga reaksyon ay itinuturing bilang derivatives ng isa sa mga klase ng hydrocarbons.

Alkohol

Ang mga alkohol ay tinatawag na mas kumplikado kaysa sa mga hydrocarbons organic na kemikal compounds. Ang mga ito ay na-synthesized bilang isang resulta ng daloy ng enzymatic reaksyon sa buhay na mga cell. Ang pinaka-karaniwang halimbawa ay ang pagbubuo ng ethanol mula sa glucose bilang isang resulta ng pagbuburo.

Sa industriya, ang mga alkohol ay nakuha mula sa halogen derivatives ng hydrocarbons. Bilang isang resulta ng pagpapalit ng halogen atom sa hydroxyl group at alcohols ay nabuo. Ang Singoatomic Alcohols ay naglalaman lamang ng isang hydroxyl group, polyatomic - dalawa o higit pa. Ang isang halimbawa ng dalawang-heed na alak ay ethylene glycol. Ang polyatomic alcohol ay gliserin. Ang pangkalahatang formula ng alkohol r-oh (R ay carbon chain).

Aldehydes at ketones.

Matapos ang mga alkohol ay dumating sa reaksyon ng mga organic compound na nauugnay sa paglalaglag ng hydrogen mula sa alkohol (hydroxyl) na grupo, ang double bond sa pagitan ng oxygen at carbon ay sarado. Kung ang reaksyon na ito ay pumasa sa isang grupo ng alak na matatagpuan sa isang terminal carbon atom, pagkatapos ay ang resulta ay nabuo sa pamamagitan ng Aldehyde. Kung ang isang carbon atom na may alkohol ay hindi matatagpuan sa dulo ng carbon chain, pagkatapos ay ang resulta ng reaksyon ng pag-aalis ng tubig ay upang makakuha ng isang ketone. Ang pangkalahatang formula ng ketones ay r-co-r, aldehydes r-coh (r - hydrocarbon radical chain).

Esters (simple at kumplikado)

Ang kemikal na istraktura ng mga organic na compound ng klase na ito ay kumplikado. Ang mga simpleng ester ay itinuturing bilang mga produkto ng reaksyon sa pagitan ng dalawang molecule ng alak. Kapag ang tubig ay nalinis mula sa kanila, ang koneksyon ng R-O-R na sample ay nabuo. Mekanismo ng reaksyon: cleavage ng hydrogen proton mula sa isang alkohol at hydroxyl group mula sa isa pang alak.

Pagpipinta esters - reaksyon produkto sa pagitan ng alkohol at organic carboxylic acid. Mekanismo ng reaksyon: Mas malinis ang tubig mula sa alkohol at carbon group ng parehong mga molecule. Ang hydrogen ay nakasakay mula sa acid (sa pamamagitan ng hydroxyl group), at ang grupo mismo ay nahiwalay mula sa alkohol. Ang nagresultang tambalan ay itinatanghal bilang R-Co-O-R, kung saan ang Bucken R ay ipinahiwatig ng mga radikal - ang natitirang mga bahagi ng carbon chain.

Carboxylic acids at amines.

Ang carboxylic acids ay nailalarawan sa pamamagitan ng mga espesyal na sangkap na may mahalagang papel sa paggana ng cell. Ang kemikal na istraktura ng organic compounds ay: hydrocarbon radical (R) na may carboxyl group na naka-attach dito (-son). Ang carboxyl group ay matatagpuan lamang sa matinding carbon atom, dahil ang valence C sa grupo (-son) ay katumbas ng 4.

Ang mga Amine ay mas simple compounds na hydrocarbon derivatives. Dito, ang anumang carbon atom ay may radikal (-nh2). May mga pangunahing amines kung saan ang grupo (-nh2) ay sumali sa isang carbon (ang pangkalahatang formula R-NH2). Sa pangalawang mga amines, nitrogen ay konektado sa dalawang carbon atoms (Formula R-NH-R). Sa tertiary amines, nitrogen ay konektado sa tatlong carbon atoms (R3N), kung saan r radikal, carbon chain.

Amino acids

Amino acids - kumplikadong compounds na nagpapakita ng mga katangian at amines, at acids ng organic na pinagmulan. Mayroong ilan sa kanilang mga species depende sa lokasyon ng amine group na may paggalang sa carboxyl. Ang pinakamahalagang alpha-amino acids. Narito ang amine group ay matatagpuan sa carbon atom, kung saan naka-attach ang carboxyl. Pinapayagan ka nitong lumikha ng isang peptide bond at synthesize protina.

Carbohydrates at taba

Ang mga carbohydrates ay aldehydosphirts o ketosphirts. Ang mga ito ay mga compound na may linear o cyclic na istraktura, pati na rin ang polymers (almirol, selulusa at iba pa). Ang kanilang mahalagang papel sa cell ay estruktural at enerhiya. Taba, o sa halip lipids, gumanap ang parehong mga function, lamang lumahok sa iba pang mga biochemical proseso. Mula sa pananaw ng kemikal na istraktura, ang taba ay ester organic acids at gliserin.

Ang pag-uuri ng mga organic compound ay batay sa teorya ng kemikal na istraktura A. M. Butlerova. Systematic classification - ang pundasyon ng pang-agham na katawagan. Salamat dito, naging posible na ibigay ang pangalan sa bawat kilalang at bagong organikong bagay, batay sa magagamit

Mga klase ng organic compounds.

Inuri ng dalawang pangunahing tampok: lokalisasyon at bilang ng mga functional na grupo sa molekula at ang istraktura ng carbon skeleton.

Ang carbon skeleton ay isang bahagi ng isang molekula na medyo matatag sa iba't ibang mga reaksiyong kemikal. Ang mga organikong compound ay nahahati sa mga malalaking grupo, habang isinasaalang-alang ang organikong bagay.

Acyclic compounds. (Biotic compounds ng fatty series o aliphatic compounds). Ang mga organic compound na ito sa istraktura ng mga molecule ay naglalaman ng isang tuwid o branched carbon chain.

Carbocyclic compounds. - Ang mga ito ay mga sangkap na may closed carbon chain - cycle. Ang mga biosotes na ito ay nahahati sa mga grupo: aromatic at alicyclic.

Heterocyclic natural na organic compounds. - Mga sangkap, sa istraktura ng mga molecule na may mga cycle na nabuo ng carbon atoms at atoms ng iba pang mga elemento ng kemikal (oxygen, nitrogen, sulfur) heteratoms.

Ang mga compounds ng bawat hilera (grupo) ay nahahati sa mga klase ng iba't ibang mga organic compound. Ang pag-aari ng organikong bagay sa isa o ibang klase ay tinutukoy ng pagkakaroon ng ilang mga functional na grupo sa molekula nito. Halimbawa, ang mga klase ng hydrocarbons (ang tanging uri ng organic na sangkap na kung saan walang mga functional group), amines, aldehydes, phenols, carboxylic acids, ketones, alcohols, atbp.

Upang matukoy ang tagagawa ng organic compound sa isang hilera at klase, isang carboxylic skeleton o carbon chain (acyclic compounds), cycle (carbocyclic compounds) o ang kernel, sa hinaharap, matukoy ang presensya sa organic substance molecule ng iba pang atomic (functional ) Mga grupo, halimbawa, hydroxyl - ito, carboxyl - soam, amino group, mga grupo ng iMino, sulfhydride group - sh, atbp. Ang functional group o grupo ay tumutukoy sa pagkakakilanlan ng biosocial sa isang partikular na klase, ang pangunahing pisikal at kemikal na katangian nito. Dapat sabihin na ang bawat functional group ay hindi lamang tumutukoy sa mga pag-aari na ito, ngunit nakakaapekto rin sa iba pang mga atomo at atomic group, habang nakakaranas din ng kanilang epekto.

Kapag pinapalitan ang acyclic at cyclic hydrocarbons o heterocyclic compounds ng hydrogen atom sa iba't ibang mga grupo ng functional, ang mga organic compound ay nakuha, na may kaugnayan sa ilang mga klase. Nagpapakita kami ng hiwalay na mga grupong functional na tumutukoy sa mga pasilidad ng isang organic compound sa isang partikular na klase: Hydrocarbons RH, Halogen Derivatives ng Hydrocarbons - R-Hal, Aldehydes - R-Coh, Ketones - R1-CO-R2, Alcohols at Phenols R-Oh , Carboxylic Acids - R-Cooh - R1-O-R2, R-Cohal, R-Coor carboxylic acid halogenhydrides, nitrogenation - r-no2, sulfocislotes -r-so3h, organometallic compounds - r-me, mercaptane r-sh.

Ang mga organic compound na may isang functional group sa istraktura ng kanilang mga molecule ay tinatawag na organic compounds na may simpleng mga function, dalawa o higit pang mga koneksyon na may mixed function. Ang mga halimbawa ng mga organic compound na may simpleng mga function ay maaaring hydrocarbons, alkohol, ketones, aldehydes, amines, carboxylic acids, nitro compounds, atbp. Ang mga halimbawa ng mga compound na may mixed function ay maaaring hydroxy cells, ketokislotes, atbp.

Espesyal na lugar sumasakop sa kumplikadong bioorganic compounds: protina, proteids, lipids, nucleic acids, carbohydrates, na kung saan molecules isang malaking bilang ng iba't ibang mga functional na grupo.

\u003e\u003e Kimika: Pag-uuri ng mga organic compounds.

Alam mo na ang mga katangian ng mga organic na sangkap ay tinutukoy ng kanilang komposisyon at kemikal na istraktura. Samakatuwid, hindi kataka-taka na ang pag-uuri ng mga organic compound ay ang teorya ng istraktura - ang teorya ng A. M. butlerova. Classified organic na sangkap ayon sa presensya at pagkakasunud-sunod ng tambalan ng mga atoms sa kanilang mga molecule. Ang pinaka-matibay at mababang binagong bahagi ng molekula ng organikong bagay ay ang balangkas nito - isang kadena ng mga atomo ng carbon. Depende sa pagkakasunud-sunod ng tambalan ng carbon atoms sa kadena na ito, ang mga sangkap ay nahahati sa acyclic, hindi naglalaman ng mga saradong chain ng carbon atoms sa mga molecule, at carbocyclic, na naglalaman ng naturang mga chain (cycle) sa mga molecule.

Disenyo ng Aralin Abstract lesson. Reference Frame Presentation Aralin Accelerative Methods Interactive Technologies. Pagsasanay Mga Gawain at Pagsasanay Self-Test Workshop, Mga Pagsasanay, Mga Kaso, Quests Mga Gawain sa Tahanan ng Talakayan Mga Isyu sa Retorika mula sa mga Estudyante Mga ilustrasyon Audio, mga video clip at multimedia Mga larawan, mga larawan, mga talahanayan, mga scheme ng katatawanan, joke, jokes, komiks proverbs, sayings, crosswords, quotes Mga Suplemento Abstracts. Mga artikulo chips para sa mga curious cheat sheet Mga aklat-aralin basic at karagdagang globes iba pang mga tuntunin Pagpapabuti ng mga aklat at aralin Pag-aayos ng mga error sa aklat-aralin Pag-update ng fragment sa aklat-aralin. Mga elemento ng pagbabago sa aralin na pinapalitan ang hindi napapanahong kaalaman bago Para lamang sa mga guro Perpektong aralin Plan ng Kalendaryo para sa taon na mga rekomendasyon ng taon ng programa ng talakayan Integrated lessons.

Sa kasalukuyan, higit sa 10 milyong organic compounds ay kilala. Ang ganitong malaking bilang ng mga compound ay nangangailangan ng mahigpit na pag-uuri at pinag-isang internasyonal na mga panuntunan sa katawagan. Ang isyu na ito ay nagbabayad ng espesyal na pansin sa paggamit ng mga teknolohiya ng computer upang lumikha ng iba't ibang mga database.

1.1. Pag-uuri

Ang istraktura ng mga organic compound ay inilarawan gamit ang istruktura formula.

Ang istruktura formula ay tinatawag na isang imahe ng isang pagkakasunud-sunod ng umiiral na mga atoms sa isang molekula gamit ang mga simbolo ng kemikal.

Na may konsepto ng isang pagkakasunud-sunod ng pagkonekta ng mga atomo sa isang molekula na may direktang kaugnay na kababalaghan isomeria.i.e. ang pagkakaroon ng mga compounds ng parehong komposisyon, ngunit ng iba't ibang mga kemikal na istraktura, na tinatawag na estrukturaisomers (isomers. mga gusali).Ang pinakamahalagang katangian ng karamihan sa mga inorganikong compound ay. istraktura,ipinahayag ng molecular formula, halimbawa chloride hydrochloric acid HC1, sulfuric acid h2 kaya 4. Para sa mga organic compound, ang komposisyon at, naaayon, ang molekular na formula ay hindi malabo na mga katangian, dahil maraming mga aktwal na compound ang maaaring tumutugma sa parehong komposisyon. Halimbawa, estruktural isomers ng butane at isobutan, pagkakaroon ng parehong molekular formula na may4 h 10, naiiba ang mga ito sa pagkakasunud-sunod ng mga umiiral na atoms at may iba't ibang mga katangian ng physicochemical.

Ang unang criterion ng klasipikasyon ay ang dibisyon ng mga organic compound sa mga grupo, isinasaalang-alang ang istraktura ng carbon skeleton (Scheme 1.1).

SCHEME 1.1.Pag-uuri ng mga organic compound sa istraktura ng carbon skeleton

Ang mga compound ng acyclic ay mga compound na may bukas na kadena ng carbon atoms.

Aliphatic (mula sa Griyego.a. leiphar.- taba) hydrocarbons - ang pinakasimpleng mga kinatawan ng acyclic compounds - naglalaman lamang ng carbon at hydrogen atoms at maaaring maging saturated.(alkanes) at unsaturated.(alkenes, alkadienia, alkina). Ang kanilang mga istruktura formula ay madalas na naitala sa mga dinaglat (compressed) form, tulad ng ipinapakita sa pamamagitan ng halimbawa n.- Handa at 2,3-dimethylbutan. Sa kasong ito, ang pagtatalaga ng mga solong bono ay tinanggal, at ang parehong mga grupo ay nagtatapos sa mga braket at ipahiwatig ang bilang ng mga grupong ito.

Ang carbon chain ay maaaring maging unbranched(halimbawa, sa n-pentane) at branched.(Halimbawa, sa 2,3-dimethylbutany at isoprene).

Ang mga cyclic compound ay compounds na may closed chain ng atoms.

Depende sa likas na katangian ng mga atoms na bumubuo sa cycle, ang carbocyclic at heterocyclic compounds ay nakikilala.

Carbocyclic compounds. naglalaman lamang ng cycle carbon atoms at nahahati sa aromatikoat alicyclic(cyclic non-aromatic). Ang bilang ng mga atom ng carbon sa mga siklo ay maaaring naiiba. Malaking cycle (macrocycles) na binubuo ng 30 carbon atoms at higit pa ay kilala.

Para sa imahe ng cyclic structures ay maginhawa skeletal formula.kung saan pinababa nila ang mga simbolo ng carbon at hydrogen atoms, ngunit ang mga simbolo ng mga natitirang elemento (n, o, s, atbp.) Ay nagpapahiwatig. Ganito

ang mga formula bawat anggulo ng isang polygon ay nangangahulugang isang carbon atom na may kinakailangang bilang ng mga atom ng hydrogen (isinasaalang-alang ang apat na gravity ng carbon atom).

Ang ninuno ng aromatic hydrocarbons (arena) ay bensina. Naphthalene, anthracene at phenantrene ay kabilang sa polycyclic arena. Naglalaman ito ng condensed benzene rings.

Heterocyclic compounds. maglaman sa isang cycle, maliban sa carbon atoms, isa o higit pang mga atoms ng iba pang mga elemento - heteratoms (mula sa Griyego. heteros.- Iba, Iba pa): nitrogen, oxygen, sulfur, atbp.

Ang malaking iba't ibang mga organic compound ay maaaring isaalang-alang bilang isang buo bilang hydrocarbons o ang kanilang mga derivatives na nakuha sa pamamagitan ng pangangasiwa sa istraktura ng hydrocarbons ng functional group.

Ang functional group ay isang heteroatom o isang grupo ng mga atoms ng isang kapansin-pansin na kalikasan na tumutukoy sa mga compound ng koneksyon sa isang tiyak na klase at responsable para sa mga katangian ng kemikal nito.

Ang isang pangalawang, mas malaking criterion ng klasipikasyon, ay ang dibisyon ng mga organic compound sa mga klase, depende sa likas na katangian ng mga functional group. Ang mga pangkalahatang formula at mga pangalan ng pinakamahalagang klase ay ipinapakita sa talahanayan. 1.1.

Ang mga compound na may isang functional group ay tinatawag na monofunctional (halimbawa, ethanol), na may ilang magkaparehong mga grupong functional - polyfunctional (halimbawa,

Table 1.1.Ang pinakamahalagang uri ng organic compounds.

* Kung minsan ang dual at triple bond ay binibilang para sa mga functional group.

** Minsan inilapat pangalan. tioethers.ang paggamit ay hindi dapat gamitin dahil ito

ay tumutukoy sa mga ester na naglalaman ng sulfur (tingnan ang 6.4.2).

gliserin), na may maraming iba't ibang mga grupo ng pagganap - heterofunctional (halimbawa, collamin).

Ang mga koneksyon ng bawat klase ay binubuo homologoi.e. Isang pangkat ng mga kaugnay na compound na may parehong uri ng istraktura, bawat kasunod na miyembro ng kung saan naiiba mula sa nakaraang sa homologous pagkakaiba2 bilang bahagi ng isang radikal na hydrocarbon. Halimbawa, ang pinakamalapit na homologo ay ethane2 h 6 at propane na may z n 8, methanol

Ch 3 it and ethanol ch 3 ch 2 it, propane, ch 3 ch 2 coxy and butano3 CH 2 CH 2. Soam acid. Ang mga homologist ay may malapit na mga katangian ng kemikal at natural na pagbabago ng mga pisikal na katangian.

1.2. Nomenclature

Ang nomenclature ay isang sistema ng patakaran na nagbibigay-daan sa iyo upang magbigay ng isang hindi malabo na pangalan sa bawat indibidwal na tambalan. Para sa gamot, ang kaalaman sa pangkalahatang mga panuntunan ng katawagan ay partikular na kahalagahan, dahil ang mga pangalan ng maraming gamot ay itinatayo alinsunod sa kanila.

Sa pangkalahatan ay tinatanggap systematic nomenclature of Jupak.(IUPAC - International Union of Theoretical and Applied Chemistry) *.

Gayunpaman, patuloy pa rin at malawakang ginagamit (lalo na sa gamot) trivial.(ordinaryong) at semi -rial na mga pangalan na ginamit bago pa ang pagtatayo ng sangkap. Sa mga pangalan na ito, ang mga likas na pinagkukunan ay maaaring masasalamin at mga pamamaraan para sa pagkuha, lalo na ang mga kapansin-pansin na katangian at mga aplikasyon. Halimbawa, ang lactose (asukal sa gatas) ay nakahiwalay mula sa gatas (mula sa Lat. lactum- gatas), palmitic acid - mula sa palm oil, peyrogradic acid na nakuha sa isang pyrolysis ng ubas acid, sa pangalan ng gliserin ay nagpapakita ng matamis na lasa (mula sa Griyego. glykys- Sweet).

Ang mga maliit na pangalan ay kadalasang may mga likas na compound - amino acids, carbohydrates, alkaloid, steroid. Ang paggamit ng ilang mga root na walang kuwenta at semi -rial na mga pangalan ay pinapayagan ng mga patakaran ng Hudyo. Kasama sa mga pangalan na ito, halimbawa, "gliserin" at ang mga pangalan ng maraming malawak na kilalang mabango na hydrocarbons at ang kanilang mga derivatibo.

* Mga panuntunan ng katiyakan ng Jewage sa Chemistry. T. 2. - Organic Chemistry / Per. mula sa Ingles - M.: VINITI, 1979. - 896 p.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S.Modernong nomenclature ng organic compounds, o kung paano itama ang organikong bagay. - St. Petersburg: NGO "Propesyonal", 2004. - 431 p.

Sa mga maliit na pangalan ng mga derivatives ng mga derivatives ng benzene, ang mutual na lokasyon ng mga substituents sa singsing ay ipinahiwatig ng mga prefix ortho- (o-)- Para sa mga grupo sa malapit meta- (m-)- sa pamamagitan ng isang carbon atom at para- (p-)- bagkos. Halimbawa:

Para sa paggamit ng sistematikong katawagan, kailangang malaman ni Jupak ang nilalaman ng mga sumusunod na termino ng katawagan:

Organic radical;

Rhodonachable istraktura;

Katangian ng grupo;

Deputy;

Lockant.

Organic radical * - Ang nalalabi ng molekula mula sa kung saan ang isa o higit pang mga atoms ng hydrogen ay aalisin at ang isa o higit pang mga valents ay mananatiling libre.

Ang hydrocarbon radicals ng aliphatic series ay may karaniwang pangalan - alkyl(Sa pangkalahatang mga formula, r), ang mga radikal ng aromatic series - aryl(AR). Ang unang dalawang kinatawan ng Alkanan - Methane at Ethane - Form Monovalent Radicals Methyl Ch 3 - at Ethyl 3 CH 2 -. Ang mga pangalan ng monavalent radicals ay karaniwang nabuo kapag ang suffix ay pinalitan -an. suffix. -il.

Carbon atom na nauugnay sa isa lamang carbon atom (i.e end), na tinatawag na primarymay dalawa - pangalawangmay tatlong - tersiyaryoapat - quaternary.

* Ang terminong ito ay hindi dapat malito sa terminong "libreng radikal", na nagpapakilala ng isang atom o grupo ng mga atoms na may isang di-angkop na elektron.

Ang bawat kasunod na homologue dahil sa hindi pagkakapantay-pantay ng mga atomo ng carbon, ay bumubuo ng maraming radikal. Sa pamamagitan ng pag-alis ng hydrogen atom mula sa terminal carbon atom, ang propane ay nakuha ng isang radikal n.-Propyl (normal propyl), at mula sa pangalawang carbon atom - ang radikal isopropyl. Butane at isobutane bawat form dalawang radicals. Sulat n-(na pinapayagan na alisin) bago ang pangalan ng radikal ay nagpapahiwatig na ang libreng valence ay nasa dulo ng unbranched chain. Prefix pangalawa (pangalawang) ay nangangahulugan na ang libreng valence ay nasa pangalawang carbon atom, at ang prefix tert- (Tertiary) - Sa Tertiary.

Rhodonachable istraktura - Kemikal na istraktura na ang batayan ng itinatag tambakan. Sa acyclic compounds, bilang isang pangkalahatang istraktura ay isinasaalang-alang pangunahing kadena ng carbon atoms,sa carbocyclic at heterocyclic compounds - ikot.

Katangian ng grupo - Isang functional group na nauugnay sa isang pangkalahatang istraktura o bahagyang kasama sa komposisyon nito.

Deputy.- Anumang atom o grupo ng mga atoms substituting isang hydrogen atom sa organic compound.

Lockant(mula sa Lat. locus- Lugar) digit o titik na nagpapahiwatig ng posisyon ng substituent o maramihang komunikasyon.

Ang dalawang uri ng nomenclature ay pinaka-malawak na ginagamit: kapalit at radikal-functional.

1.2.1. Kapalit na nomenclature

Ang pangkalahatang disenyo ng pangalan sa nomenclature ng pagpapalit ay iniharap sa Scheme 1.2.

Scheme 1.2.Ang pangkalahatang disenyo ng pangalan ng koneksyon sa nomenclature ng pagpapalit

Ang pangalan ng organic compound ay isang kumplikadong salita, na kinabibilangan ng pangalan ng pangkalahatang istraktura (ugat) at ang mga pangalan ng iba't ibang uri ng mga substituents (bilang mga prefix at suffix) na sumasalamin sa kanilang likas na katangian, lokasyon at numero. Kaya ang pangalan ng nomenclature na ito - kapalit.

Ang mga deputies ay nahahati sa dalawang uri:

Hydrocarbon radicals at katangian ng mga grupo na ipinahiwatig lamang ng mga prefix (Table 1.2);

Mga katangian ng katangian na ipinahiwatig ng parehong mga prefix at suffix depende sa seniority (Table 1.3).

Upang ipunin ang pangalan ng organic compound sa nomenclature ng pagpapalit, ang pagkakasunud-sunod ng mga panuntunan sa ibaba ay ginagamit.

TALAAN 1.2.Ang ilang mga katangian ng mga grupo ay tinutukoy lamang ng mga prefix

TALAAN 1.3.Prefix at suffix na ginagamit upang ipahiwatig ang pinakamahalagang mga grupo ng katangian

* Ang atom ng carbon na minarkahan ng kulay ay kasama sa komposisyon ng pangkalahatang istraktura.

** Karamihan sa mga phenols ay may mga maliit na pangalan.

Rule 1. Pagpili ng isang mas lumang katangian ng grupo. Ibunyag ang lahat ng magagamit na mga substituent. Sa mga katangian ng mga grupo, ang nakatatandang grupo ay tinutukoy (kung kasalukuyan), gamit ang seniorcy scale (tingnan ang Table 1.3).

Rule 2. Pagpapasiya ng pangkalahatang istraktura. Bilang isang istraktura ng tribo sa acyclic compounds, ang pangunahing kadena ng carbon atoms ay ginagamit, at sa carbocyclic at heterocyclic compounds - ang pangunahing cyclic na istraktura.

Ang pangunahing kadena ng carbon atoms sa acyclic compounds ay pinili ayon sa pamantayan sa ibaba, at ang bawat kasunod na criterion ay ginagamit kung ang nakaraang isa ay hindi humantong sa isang natatanging resulta:

Ang maximum na bilang ng mga katangian ng mga grupo na tinutukoy ng parehong prefix at suffix;

Pinakamataas na bilang ng maraming koneksyon;

Pinakamataas na carbon atom chain length;

Ang maximum na bilang ng mga katangian ng mga grupo na tinukoy lamang ng mga prefix.

Rule 3. Bilang ng pinagmulan ng istraktura. Ang pangkalahatang istraktura ay may bilang upang ang mas lumang katangian ng grupo ay tumatanggap ng pinakamaliit na locket. Kung ang pagpili ng numero ay hindi maliwanag, pagkatapos ay ang panuntunan ng hindi bababa sa Lokalkov ay inilapat, i.e. Ito ay bilang upang ang mga deputies makuha ang pinakamaliit na mga numero.

Rule 4. Ang pangalan ng katawan ng istraktura ng tagsibol na may mas lumang grupo ng katangian. Sa pamagat ng pinagmulan ng istraktura, ang antas ng saturation ay nagpapakita ng mga suffix: -an. sa kaso ng isang saturated carbon skeleton, -Nga. - may double at --sa - Triple komunikasyon. Ang pamagat ng pangkalahatang istraktura ay naka-attach sa suffix denoting ang mas lumang katangian ng grupo.

Rule 5. Mga pangalan ng mga substituents (maliban sa pinakamataas na grupo ng katangian). Ibinibigay nila ang pangalan sa mga substituent na tinutukoy ng mga prefix sa alpabetikong order. Ang posisyon ng bawat substituent at bawat maramihang komunikasyon ay nagpapahiwatig ng mga numero na naaayon sa carbon atom number kung saan ang substituent ay nauugnay (tanging ang pinakamaliit na numero ay nagpapahiwatig para sa maraming komunikasyon).

Sa terminong Ruso, ang mga numero ay naglalagay ng mga numero bago ang mga prefix at pagkatapos ng suffix, halimbawa, 2-aminoethanol H 2 nch 2 ch 2 oh, butadiene-1.3

Ch 2 \u003d ch-ch \u003d ch 2, propanol-1 ch 3 ch 2 ch 2.

Upang ilarawan ang mga patakarang ito, ang mga sumusunod ay mga halimbawa ng pagtatayo ng mga pangalan ng isang bilang ng mga compound alinsunod sa pangkalahatang pamamaraan 1.2. Sa bawat kaso, ang mga katangian ng istraktura at ang paraan na makikita nila sa pamagat ay nabanggit.

Scheme 1.3.Pagbuo ng sistematikong pangalan ng fluorotan.

2- Bromo-1,1,1-trifluoro-2-chloroethane (ibig sabihin para sa paglanghap anesthesia)

Sa pagkakaroon ng ilang magkaparehong substituents sa compound, ang locker ay umuulit ng maraming beses bilang mga substituents, kasama ang pagdaragdag ng kaukulang multiply prefix (scheme 1.3). Ang mga substituents ay nakalista ayon sa alpabeto, at ang multiply prefix (sa halimbawang ito - tatlong-) sa alpabetikong pagkakasunud-sunod, huwag isaalang-alang. Scheme 1.4.Pagbuo ng isang sistematikong pamagat ng sitrato.

Pagkatapos ng suffix -Al, bilang para sa isang kumbinasyon Acid, hindi mo maaaring tukuyin ang posisyon ng mga katangian ng mga katangian, dahil sila ay palaging sa simula ng kadena (scheme 1.4). Ang mga double bond ay nagpapakita ng suffix - Dien. gamit ang kaukulang mga locker sa pamagat ng pinagmulan ng istraktura.

Ang suffix ay tumutukoy sa mas matanda ng tatlong magkakaugnay na grupo (scheme 1.5); Ang natitirang mga substituents, kabilang ang mga di-matagumpay na mga grupo ng katangian, ay nakalista sa pamamagitan ng ayon sa alpabeto bilang prefix.

Scheme 1.5.Konstruksiyon ng sistematikong pangalan ng penicilline.

Scheme 1.6.Konstruksiyon ng mga sistematikong pangalan ng oxaluchetic acid.

oxobutanic Acid (Carbohydrate Exchange Product)

Multiply prefixdi- bago kumbinasyon -Offic acid. ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng dalawang senior characteristic group (scheme 1.6). Lokant bago oxo. tinanggal, dahil ang iba pang posisyon ng grupo ng Oxo ay tumutugma sa parehong istraktura.

Scheme 1.7.Pagbuo ng isang sistematikong pangalan ng Menthol.

Ang pag-numero sa cycle ay humantong mula sa carbon atom, kung saan ang senior na katangian ng grupo ay nauugnay (ito ay) (scheme 1.7), sa kabila ng katotohanan na ang pinakamaliit na hanay ng mga linya ng lahat ng mga substituents sa singsing ay maaaring 1,2,4 -, at hindi 1,2,5 - (tulad ng sa halimbawa sa pagsasaalang-alang).

Scheme 1.8.Pagbuo ng sistematikong pangalan ng pyridoxal.

I.Deputies: Gvdroxymethyl, hydroxy, methyl. I.

Aldehyde Group, ang carbon atom na hindi kasama sa pangkalahatang istraktura (scheme 1.8), na tinutukoy ng suffix -Cake-Dehyd. (Tingnan ang Table 1.3). Grupo -sn.2 Ito ay itinuturing bilang isang composite substituent at tinatawag na "hydroxymethyl", i.e. methyl, kung saan, sa turn, isang hydrogen atom ay pinalitan ng isang hydroxyl group. Iba pang mga halimbawa ng mga substituents ng compound: dimethylamino- (ch 3) 2 n-, ethoxy- (abbreviations mula sa ethyloxy) na may2 h 5 o-.

1.2.2. Radical functional nomenclature

Ang radikal na functional nomenclature ay mas karaniwan kaysa sa pagpapalit. Ito ay higit sa lahat na ginagamit para sa mga klase ng mga organic compound, tulad ng mga alkohol, amines, ethers, sulphides at iba pa.

Para sa mga compound na may isang functional group, ang pangkalahatang pangalan ay kinabibilangan ng pangalan ng isang radikal na hydrocarbon, at ang pagkakaroon ng isang functional group ay masasalamin nang hindi direkta sa pamamagitan ng pangalan ng kaukulang klase ng mga compound na pinagtibay sa form na ito ng nomenclature (Table 1.4).

TALAAN 1.4.Ang mga pangalan ng mga klase ng tambalan na ginamit sa radikal na functional nomenclature *

1.2.3. Konstruksiyon ng isang sistematikong istraktura ng pangalan

Ang imahe ng istraktura ng sistematikong pangalan ay karaniwang mas madaling gawain. Una, ang istraktura ng henerasyon ay naitala - isang bukas na circuit o cycle, pagkatapos ay ang mga atomo ng carbon ay may bilang at ang mga substituents ayusin. Sa konklusyon, ang mga atom ng hydrogen ay natapos na sa kondisyon upang ang bawat atom ng carbon ay tetravalent.

Bilang isang halimbawa, ang istraktura ng mga istraktura ng gamot sa PCC (isang pagbawas mula sa Para-aminoAlcyl acid, ang sistematikong pangalan ay 4-amino-2-hydroxybenzoic acid) at limon (2-hydroxypropane-1,2,3-tricarbonic acid) acid .

4-amino-2-hydroxybenzoic acid.

Ang pangkalahatang istraktura ay ang maliit na pangalan ng cycle na may senior katangian

grupo (anak na lalaki):

Ang pagkakahanay ng mga substituents ay isang grupo sa C-4 atom at ang grupo na mayroon itong C-2 atom:

2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid.

Home carbon chain at numbering:

Ang pagkakahanay ng mga substituents - tatlong grupo ng anak (-tricarboxylic acid) at ang grupo mayroon itong isang atom ng C-2:

Appendix atoms ng hydrogen:


Dapat pansinin na sa sistematikong pangalan ng sitriko acid bilang isang pangkalahatang istraktura na napili propane,at hindi isang mas mahabang kadena - pentandahil sa isang five-carbon chain imposibleng isama ang carbon atoms ng lahat ng mga grupo ng carboxyl.